Pondok pesantren Al-Asy’ari Keras adalah lembaga Pendidikan keagamaan dan sosial yang didirikan oleh KH. Asy’ari ayahanda KH. Hasyim Asy’ari ( pendiri Pondok Pesantren Tebuireng Jombang). pondok pesantren Al-Asy’ari didirikan pada tahun 1881 M. atau 1209 H. di Desa Keras Kec. Diwek Kab. Jombang.

Pondok Pesantren Al-Asy’ari yang merupakan cikal bakal berdirinya Pondok Pesantren Tebuireng Jombang, pada awalnya pondok pesantren ini terdiri dari bangunan yang berdinding bambu, besarnya hanya beberapa meter saja, kebanyakan santri kalong (pulang pergi) dan ada juga yang mukim (menetap).

KH. Asy’ari mempuyai seorang istri yang bernama Nyai Hj. Chalimah ( mbah Winih atau mbah Guru nama panggilan ) adalah putri dari KH. Usman Gedang Tambakberas Jombang, seorang ulama (kyai) yang tangguh dalam pendirian islam, amat sederhana dalam kehidupan sehari-hari, tindak-tanduk yang sopan. Nyai Chalimah sebagai seorang ibu punya tanggung jawab yang sangat besar dalam mendidik putra putrinya dan berperan penuh dalam kelangsungan kehidupan masa depan keluarganya, disamping itu juga Nyai Chalimah juga mempunyai tanggung jawab pada santrinya. Dalam mencapai tujuan baik untuk diri, keluarga, dan santrinya maka beliau melakukan Riyadloh/Tirakat yaitu Puasa selama 3 tahun, puasa di tahun pertama beliau mengkhususkan untuk dirinya, pada Tahun kedua beliau berpuasa untuk dzurriyah/keluarga dan Puasa di tahun ketiga beliau mengkhususkan untuk para santri yang belajar di Pesantren (Lingkungan) Al Asy’ari dengan harapan agar ilmunya bermanfaat baik untuk dirinya dan masyarakat. Hal ini dibuktikan dengan berdirinya pondok pesantren putri Seblak ( didirikan oleh Nyai Hj. Choiriyah binti Hasyim Asy’ari ) dan ada juga yang menjadi pemimpin ummat KH. A. Wahid bin Hasyim Asy’ari sebagai Menteri Agama RI, KH. Abdurrahman bin Wahid bin Hasyim bin Asy’ari sebagai PRESIDEN REPUBLIK INDONESIA yang ke- Empat.

Setelah KH. Asy’ari wafat kepemimpinan Pondok pesantren diganti oleh KH. A. Sholeh (Putra KH. Asy’ari yang kedua) yang sebelumnya membina pondok pesantren di desa Balonggading Gudo di bantu KH. Nahrowi dan KH. Asnawi, KH. Alwi, pada masa ini KH. Hasyim Asy’ari ikut serta membina para santri yang tinggal di pondok pesantren Keras. Dalam pembinaan beliau memberi semangat hubbul wathon minal iman. Menyampaikan Risalah Rosulullah SAW. Dan tidak mengurangi pendidikan islam (aqidah islamiyah) sehingga pada masa penjajahan Belanda di pondok pesantren Keras menjadi markas perjuangan islam, dalam dokumen Kepolisian Negara tertulis Desa Keras “ TEMPAT MOBILE BRIGADE POLISI BERTEMPUR MELAWAN BELANDA TAHUN 1949 “

Kemudian pada masa berikutnya KH. A. Sholeh wafat, estafet kepemimpinan pondok pesantren secara berurutan digantikan oleh KH. Anis, KH. Adnan, KH. Ma’shum, dan KH. Djuhdar, di bantu KH. Rusydi, KH. Manshur, dalam pergantian pengasuh pondok pesantren ini diumumkan langsung oleh KH. Hasyim Asy’ari sehabis shalat jama’ah maghrib di Masjid Al-Asy’ari Keras.

Periode berikutnya kepemimpinan di pegang oleh KH.Djuhdar dibantu oleh K.Alwi dan KH.Rusdi (Setelah KH. Sarmadi pindah ke desa Nglerep Kwaron). Selang beberapa tahun kemudian kepemimpinan pondok pesantren di lanjutkan oleh putra KH. A.Sholeh yang telah menyelesaikan studinya di Makkah yakni KH. Basuni (nama kecil Cholil) di bantu KH. Rusydi, KH. Djuhdar, KH. Hasan Imam, KH. Machsun abd. Rozaq. KH. Syairozi Achmad. KH. Basuni memiliki kelebihan dalam hal Qiro’ah Al Qur’an (senin baca al Qur’an) dengan suara yang baik, merdu diceritakan sama seperti Ayah beliau yaitu KH.A.Sholeh. Pada masa ini pondok pesantren mulai ada perubahan seperti adanya system pendidikan klasikal yakni dengan didirikannya Madrasah Ibtidaiyah Nahdlotul Ulama (MINU), kemudian pada tahun 1965 dirintis berdirinya Sekolah Pendidikan Guru Islam (SPGI) kemudian berubah menjadi Madrasah Menengah Pertama (MMP) dan pada akhirnya berubah menjadi Madrasah Tsanawiyah (MTs).

Merupakan capaian yang luar biasa dalam perkembangan pendidikan di Pesantren Al Asy’ari pada ini, akan tetapi tidak lama kemudian pada tanggal 24 Juli 1968 atau 29 Jumadil Awal 1381 KH. Basuni Sholeh Wafat dan kepemimpinan Pondok Pesantren al asy’ari digantikan Putranya yaitu K. Shalahuddin Basuni, dalam kiprahnya beliau dibantu KH. Hasan Imam, KH. Machsun Abd Rozaq, KH. Syairozi, K.Masduqi Rusdi.

Pada periode kepemimpinan K. Shalahuddin beliau mempunyai tugas berat yaitu untuk mengembangkan dan melanjutkan perjuangan yang sebelumnya sudah ada, beliau juga melakukan terobosan-terobosan baik meskipun tidak sedikit persoalan yang harus dihadapi, dengan dibantu beberapa Keluarga, orang dekat, pesantren al Asy’ari semakin pesat perkembangannya. Sebagai contoh didirikan lembaga Sosial yakni Upaya Kemasyarakat Pondok Pesantren (UKP) bekerjasama dengan LP3ES di Jakarta tahun 1980-an. Kemudian tepat Pada tahun 2002 KH. Shalahuddin Basuni meninggal dan kepemimpinan pondok pesantren digantikan olah K. Achmad Labib Basuni di bantu KH. Syairozi, KH. A. Gholib Sulhi, KH. Masduqi Rusydi sampai sekarang.